Tak wyglądało Olesno w latach PRL. Krem sułtański z Tęczowej i lody u Kożuchowej

Zabudowa w Oleśnie w latach PRL-u była dużo mniej zwarta. Głównie dlatego, że w 1945 roku Olesno zostało mocno zniszczone przez Armię Czerwoną.

Trzeba pamiętać, że do 1945 roku miasto nazywało się Rosenberg O/S (skrót od Oberschlesien, czyli Górnego Śląska) i leżało w granicach Niemiec. To dlatego Sowieci traktowali je jako łup wojenny.

20 stycznia Armia Czerwona dotarła pod Olesno. Od strony Sowczyc żołnierze radzieccy ostrzelali miasto z artylerii. Uszkodzili wieżę kościoła Bożego Ciała. Nie napotkali na żaden opór, ponieważ w 7-tysięcznym wówczas mieście pozostało kilkaset ludzi.

Żołnierze weszli na oleski rynek i urządzili zwycięską fetę. Strzelali z karabinów maszynowych, stojącej na oleskim rynku figurze Matki Boskiej odstrzelili rękę i głowę.

To był dopiero początek zniszczeń. Historycy szacują, że w ciągu trzech dni w styczniu 1945 roku Olesno zostało zniszczone w 70 procentach. Pijani Sowieci rozpoczęli bowiem plądrowanie miasta. Okradali kamienice, po czym podpalali je. Spłonęły wszystkie XIX-wieczne kamienice na Rynku, na Małym i Wielkim Przedmieściu, a także ratusz oraz dom kultury.

Dzisiejszy Miejski Dom Kultury do 1945 roku nazywał się „Haus der Heimat” (czyli Dom Ojczyzny). Budynek został zbudowany w połowie XVIII wieku jako hotel „König von Preußen”. W styczniu 1945 roku został całkowicie zniszczony.

Ocalały za to oleskie zabytkowe kościoły, chociaż w drewnianym kościele pw. świętej Anny Rosjanie rozpalili ognisko, co groziło wielkim pożarem.

Po wojnie Olesno najpierw weszło w skład województwa śląsko-dąbrowskiego, a od 1950 r. w skład województwie opolskiego. W latach 1975-99 przyłączono miasto do województwa częstochowskiego (czego pamiątką jest telefoniczny prefiks 34), a w 1999 r. Olesno wróciło do Opolskiego.

Po 1945 roku rozpoczęto odbudowę miasta po zniszczeniach. Dwóch pierzei kamienic na rynku już nie odbudowano. W ich miejscu zbudowano nowe bloki mieszkalne ze sklepami na parterze.

W 1959 roku w Oleśnie powstała Spółdzielnia Mieszkaniowa. Do 1973 roku wybudowała 10 bloków mieszkalnych.
Budynki mieszkalne budowały też duże zakłady pracy: do 1973 roku powstało ich 11.

Tuż po wojnie w Oleśnie największymi zakładami pracy były: młyn, mleczarnia i tartak. W latach siedemdziesiątych działały już: Fabryka Armatury, Spółdzielnia Pracy Włókniarzy „Oleśnianka”, Spółdzielnia Inwalidów, Spółdzielnia Meblarska, Spółdzielnia Wielobranżowa, piekarnia, masarnia, cegielnia, rozlewnia piwa i wytwórnia wód gazowanych WSS „Społem”.

Zbudowano wiele zakładów mechanizacji rolnictwa: Państwowy Ośrodek Maszynowy, Spółdzielnia Kółek Rolniczych, Rejonowy Zakład Budownictwa Wiejskiego, utworzono też zajezdnię Przedsiębiorstwa Sprzętowo-Transportowego Budownictwa Rolniczego. W miejscu, gdzie dzisiaj stoją Biedronka i Netto, była zajezdnia autobusowa.

Wyremontowano poniemiecki basen plenerowy w Oleśnie (dopiero w 2018 r. gmina zrównała go z ziemią, w jego miejscu budowany jest nowy kompleks basenowy ze zjeżdżalniami wodnymi. Uruchomiono kąpieliska w Wachowicach i Starym Oleśnie (dzisiejszy Anpol), a w Kucobach zbudowano ośrodek kempingowy z basenem, zalewem i piaszczystą plażą.

W Oleśnie w latach PRL wybudowano także szkołę Pomnik Tysiąclecia (szkoła podstawowa nr 3), amfiteatr miejski, Dom Harcerza, Dom Rzemiosła, bibliotekę miejską oraz nowy szpital przy ul. Klonowej. Stary szpital na Wielkim Przedmieściu został sprzedany, a nowi właściciele wymusili rozbiórkę zabytkowego budynku. Dzisiaj w jego miejscu stoi supermarket sieci Lidl.